FUNCION DE LOS HIDROCARBUROS

ALCANOS

pertenecen a los hidrocarburos alifáticos por ser de cadena lineal. presentan enlaces simples ente carbonos. reciben el nombre de hidrocarburos saturados o parafinas.

su formula general es: CnH2n+2

la fuente principal de los alcanos es el petroleo y el gas natural. el gas natural contiene metano, etano, algo de propano y butano 

se obtiene por destilación fraccionada del petroleo proceso llamado cracking

NOMENCLATURA

• se debe ubicar la cadena que tenga mas carbonos 
• se debe reconocer que radicales tiene esa cadena  

ejemplo: 

CH3  metil 

CH2 - CH3 etil

CH2 - CH2 - CH3 propil 

           CH3 

CH                     isopropil            

           CH3

• enumerar los carbonos de la cadena desde el extremo donde este cerca el radical 
• se escribe primero el cada radical indicando el numero de carbono donde se encuentra y en orden de complejidad sin embargo cuando existe un radical repetido debe indicarse el numero donde se encuentra con un prefijo que indique e numero de veces que se repite 

DI 2

TRI 3

TETRA 4

PENTA 5

EXA 6 

HEPTA 7

OCTA 8

NONA 9

DECA 10 

• Por ultimo se nombra la cadena principal 

5 carbonos PENTANO

6 carbonos HEXANO 

7 carbonos HEPTANO

8 carbonos OCTANO 

9 carbonos NONANO 

10 carbonos DECANO

11 carbonos UNDECANO

12 carbonos DODECANO 

20 carbonos EICOSANO 

ejemplo de la nomenclatura completa 

                      

                               2,4 Dimetil - 3 Etil - 6 isopropil nonano 

PROPIEDADES FÍSICAS 

• Del C1 al C4 son gases 
• Del C5 al C17 son líquidos 
• el punto de ebullicion esta determinado principalmente por el peso. se incrementa entre 20 y 30 °C por cada atomo de carbono agregado a la cadena, siendo mayo en los de cadena lineal 
• el punto de fusión sigue una tendencia similar a la de el punto de ebullición a mayor peso mayor punto de ebullición, a mayor peso molar mayor punto de ebullición 
• la densidad aumenta con el numero de átomos de carbono pero siempre es inferior a la del agua por lo que flotan en la superficie de la misma 

PROPIEDADES QUÍMICAS 

• tiene baja reactividad por cuanto sus enlaces son estables y no se rompen con facilidad 
• reaccionan con los halogenos y con el oxigeno en una combustión sin humo 

UTILIDADES

• los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y cocina. el metano y el etano son componentes del gas natural 
• el propano el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas son conocidos como gases licuados. estos dos alcanos son usados también como propelentes en pulverizadores 
• del pentano hasta el octano se usan como combustibles en motores de combustión interna. ademas son buenos solventes para sustancias no polares 
• los hidropcarburos de 9 a 16 átomos de carbono son líquidos de alta viscosidad y forman parte del diésel y combustible de aviones 
• los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes importantes de los aceites lubricantes 
• los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o mas átomos de carbono se encuentran el betún y tienen poco valor 

ABUNDANCIA

son parte importante de la atmósfera, están incluso en otros planetas como júpiter, saturno, urano, neptuno así como en cometas y meteoritos.

en la tierra se encuentra en el metano , siendo la fuente mas importante de alcanos el petroleo y el gas natural, estos depósitos se han formado durante millones de años y una vez exhaustos no pueden ser remplazados rápidamente. el agotamiento de estos hidrocarburos es la base de lo que hoy conocemos como crisis energética 

A nivel biológico una fuente de metano es el bio gas producido por los animales 

ciertos tipos de bacterias puede metabolizar alcanos ( prefieren cadenas pares pues son mas fáciles de degradar) y por eso están siendo usados para "limpiar" manchas producidas por alcanos en el agua marina 

en animales los alcanos se encuentran en el aceite del hígado de tiburón y en la llamadas feromonas 

REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS

• combustión 

CH3 — CH3    +   7/2 O2  ——>   2 CO2   + 3 H2O   +   372,8 Kcal 

• sustitución 

las reacciones de sustitución son aquellas en las que en un compuesto son reemplazados uno o mas átomos por otros de otro reactivo determinado 

los alcanos con halogenos reaccionan lentamente en la oscuridad pero mas velozmente con la luz 

CH4        +        Cl2       —–>         CH3Cl          +          HCl

metano                   (luz)            cloruro de metilo



ALQUENOS

CARACTERÍSTICAS

su formula general es: CnH2c  cada uno de los carbonos de la molécula tiene hibridacion sp2. su geometría es plana, con algunos enlaces próximos a los 120º 

los alquenos son hidrocarburos insaturados que tiene uno o varios dobles enlaces de carbono - carbono en su molécula. se puede decir que un alqueno no es mas que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo un enlace doble en los dos carbonos. los alcanos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos 

antiguamente se les conocía como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus representantes mas simples, principalmente el eteno, para reacciona con halogenos y producir oleos 

NOMENCLATURA 

Nomenclatura  IUPAC

se ha de encontrar la cadena carbonatada mas larga y que contenga al doble enlace 

se comienza a contar por el extremo mas cercano a el doble enlace

si la cadena principal tiene sustitutos o radicales iguales en el mismo átomo de carbono, separando por comas los números localizando que se repite el átomo, estos se separan por un guion de los prefijos: di, tetra, etc respectivamente al numero de veces que se repita el radical 

Realizado todo lo anterior con relación a los sustitutos, e coloca el numero o números de localizando el doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del nombre de acuerdo a la cantidad de átomos de carbono usando el sufijo ENO 

si hay dos dobles enlaces la terminación es DI ENO y si son tres dobles enlaces es TRI ENO 

ISOMERIA CIS - TRANS

UTILIDADES

uno de los principales compuestos de los alquenos en el ETENO CH2=CH2 y se encuentra en los gases procedentes del cracking de la gasolina (la gasolina es una mezcla de hidrocarburos). ademas de los alcanos, la gasolina contiene algunos alquenos, los cuales se queman de manera mas uniforma aumentando el indice de otano en la gasolina. también se emplea como anestésico general y como catalizador acelerando la maduraciuon de los plátanos, naranjas, papas, limones y otros. los alquenos abundan en la naturaleza  

El α−Pineno es una fragancia obtenida a partir de los pinos  

El β-Caroteno es un compuesto que contiene 11 dobles enlaces y es precursor de la vitamina A 

un polímero es una molécula gigante compuesta por una unidad estructural repetitiva llamada monomero 

un polímero muy importante es el polietileno que surge por la polimerizacion del etileno, el cual es un material muy útil en la actualidad, puede ser un plástico fuerte que se usa en tambores grandes, tubos, hasta biberones y también puede ser suave que se usa desde embalajes de alimento hasta pañales desechables 

el polipropileno, es un polímero que se usa en aparatos, equipaje, piezas de automóviles, entre otros 

Poliestireno: es un polimero en espuma que se usa en vasos desechables, y como asilamiento termico, entre otros. tambien puede ser solido y se usa en juguetes utensilios de plastico para dia de campo 

El propeno: se usa en la obtención de propenonitrilo que al polimerizarse forma una fibra llamada orlon. también sirve para la obtención de poliuretano 

EL cloruro de polivinilo: comúnmente llamado PVC y el cual es un producto que se ha echo indispensable y se usa en tubos para electricidad, agua y drenaje, trampas para lavabo, tarjetas de crédito, juguetes, tapetes, y tapicería de automóviles entre otros  

El teflón: es un polímero que se usa como recubrimiento anti adhesivo de superficies de utensilios de cocina, válvulas entre otros 

El polimetacrilato de metilo: también llamado lucite o plexiglas el cual es un vidrio de seguridad para parabrisas de automóviles. este polímero se usa en lentes de contacto duros o blandos  

los insectos también expelen cantidades muy pequeñas de alquenos se denomina FEROMONAS y se utilizan para comunicarse con otros miembros de la especie. hay feromonas que indican peligro, o que son una llamada para defenderse y otras constituyen un rastro o son atrayentes sexuales. actualmente buscan nuevas maneras para usar estas moléculas como alternativas a los pesticidas. por ejemplo podrían emplearse cantidades muy pequeñas atrayente sexual de determinado insecto para atrapar y eliminar esa especie de un área agrícola 

El Nylon: es una de las fibras sintéticas que presentan múltiples usos como por ejemplo elaboración de ropa, velas de embarcaciones, bikinis, medias, paracaídas, sedal para pescar, cepillos, peines, engranes, alfombras entre otros 

La cinta mylar: se usa en las cintas de vídeo

RIESGOS PARA LA SALUD

intoxicación por contacto podría producir una irritación de la piel y picor, la piel en este estado facilita la absorción de los componentes de los alquenos que son nocivos 

intoxicación por ingestión de hidrocarburos puede afectar 3 sistemas orgánicos fundamentales: pulmones, aparato gastrointestinal y sistema nervioso

intoxicación por inhalación el di-cloruro de etileno es muy toxico para el ser humano concentraciones entre 80 y 100 ml son suficientes para producir la muerte en un plazo de 24 a 48 horas. la inhalación de 4000 ppm provoca lesiones graves a elevadas concentraciones produce irritación inmediata en los ojos, la nariz, la garganta y la piel 

son inflamables el di-cloruro de etileno es inflamable y conlleva un gran riesgo de incendio ademas se le clasifica como posible carcinogeno humano. el di-cloruro de etileno puede absorberse por vía respiratoria, percutanea y digestiva

EFECTOS AMBIENTALES 

toma la lista de derivados el petroleo y ya tienes una amplia alternativa de fuente de daños:

contaminan las fuentes de agua 

dañan el medio ambiente, al aire... sus gases provocan el efecto invernadero

alteran el equilibrio hidrico de las plantas; matan la biosfera el humus los fertilizantes naturales  

en el humano producen alteraciones cutáneas, dañan el metabolismo son tóxicos 

no son biodegradables, tardando muchos de ellos miles de años sin alterarse, lo cual genera contaminación

son venenos cada alqueno de por si es un veneno 

ALQUINOS 

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es C_nH_2n-2. se les denomina también hidrocarburos acetilénicos por que derivan del alquino mas simple que se llama acetileno. la estructura de LEWIS del acetileno muestra tres pares de electrones en la región entre los núcleos de carbono 

el acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hibridacion SP en cada uno de los átomos de carbono. el solapamiento de dos orbitales SP entre si genera el enlace σ C-C. por otra parte, el solapamiento del orbital SP con el orbital 1S del hidrógeno forma el enlace  σ C-H. los dos enlaces π se originan por el solapamiento de los dos orbitales P que quedan en cada uno de los dos atomos de carbono. el solapamiento de estos orbitales forma un cilindro de densiadad electronica que circunda al enlace σ C-C 

La longitud del enlace C-C en el acetileno es de 1.20 Å y cada uno de los 

enlaces C-H tiene una distancia de 1.06 Å. Los dos enlaces, tanto el C-C como el C-H, 

son más cortos que los enlaces correspondientes en el etano y en el etileno. 

NOMENCLATURA 

Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de    los alquenos.

1. Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces.
2. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles.
3. Dicha cadena principal a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-C≡C-CH₃, hept-2-ino.
4. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.
5. Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH₃-CH=CH-C≡CH
6. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CH≡C-CH₂Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH₃-C(CH₃)-C≡C-C(CH₃)-CH₃.

  CHCH etino(acetileno)   CH3–CCH propino
  CH3–CH2–CCH 1-butino     CH3-CC-CH3 2-butino
  CHC- etinilo            CHC-CH2– 2-propinilo
  CH3–CC- 1-propinilo     CH3–CH2–CH2–CCH 1-pentino

PROPIEDADES FÍSICAS

 Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.

Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.

Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos. 

Hidrogenación de alquinos

Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio(catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).

CH≡CH + H₂ → CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃

Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.

Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, se hidrogena produciendo trans-alquenos.

CH₃-C≡C-CH₃ + 2 Na + 2 NH₃ → CH₃-CH=CH-CH₃ (trans) + 2 NaNHH₂

HIDROGENACIÓN EN PRESENCIA DE UN CATALIZADOR  cis

Halogenación, hidrohalogenación e hidratación de alquinos

Así como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de adición:

Halogenación

Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F₂; cloro, Cl₂; bromo, Br₂...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente.

HC≡CH + Br₂ → HCBr=CHBr

HC≡CH + 2 Br₂ → HCBr₂-CHBr₂

Hidrohalogenación, hidratación, etc.

El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua, alcohol, etc., con formación de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov.

HC≡CH + H-X → CH₂=CHX donde X = F, Cl, Br...

HC≡CH + H₂O → CHOH=CH₂

Acidez del hidrógeno terminal

En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH₂ en amoniaco NH₃) actúan como ácidos débiles pues el hidrógeno terminal presenta cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del alquino)que son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con los reactivos adecuados. Esto permite obtener otros alquinos de cadena más larga.

HC≡CH + Na-NH₂ → HC≡C:^- Na⁺

HC≡C:^- Na⁺ + Br-CH₃ → HC≡C-CH₃ + NaBr

En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con formación de propino.

UTILIDADES DE LOS ALQUINOS

El etino es uno de los principales hidrocarburos de los alquinos, más comúnmente conocido como acetileno.

Se emplea en el soplete oxiacetilénico, con el que puede alcanzarse una temperatura de 3000 °C.

Es un gas incoloro, de olor agradable cuando está puro, pero generalmente desagradable porque contiene impurezas como fosfuro y arseniuro de hidrógeno. Es poco soluble en agua y muy soluble en acetona. Arde con llama muy luminosa debido a la gran proporción de carbono que contiene; forma con aire mezclas explosivas y da todas las reacciones de los hidrocarburos acetilénicos verdaderos. También se usa en la preparación de numerosos compuestos, como acetaldehído, etanol, ácido acético, isopropeno, caucho artificial, etc. Merece especial mención su uso en la industria de los materiales plásticos.

Se prepara ordinariamente por la reacción de carburo de calcio con agua:

CaC2 + 2 H2O → CH (TRIPLE ENLACE) CH + Ca (OH)2 

AROMÁTICOS

Un hidrocarburo aromático o areno es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de transición. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".

poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. los enlaces que unen estos seis grupos al carbono presentan una característica intermedia, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y dobles. así, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica de el benceno no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es remplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo 

los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están formadas por una o mas estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y puede considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos: 

1.      por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifáticos 
2.      por la unión de dos o mas anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas alifáticas u otros radicales intermedios 
3.       por condensación de los anillos del benceno 

cada una de las estructuras anulares pueden constituir la base de series homologas de hidrocarburos, en las que una sucesión de grupos alquilo, saturados o no saturados, sustituyen a uno o mas átomos de hidrógeno de los grupos de carbono-hidrógeno.

las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son la destilación de la hulla y una seria de procesos petroquimicos, en particular la destilación catalica, la destilación del petroleo crudo y la alquilacion de hidrocarburos aromáticos de las serias mas bajas. los aceites esenciales, que contiene terpenos, y p-ci-meno, también pueden obtenerse de los pinos, los eucaliptos y las plantas aromáticas y son un subproducto de las industrias papeleras que utilizan la pulpa de pino. 

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C₆H₆), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)_n. 

estructura 

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.

Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp² entre ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital pperpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales p de los otros átomos un enlace π por encima y por debajo del anillo.

Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado gira alrededor del anillo

ESTRUCTURA 

Químicamente son por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula.

Sustitución electrofílica:

φ-H + HNO₃ → φ-NO₂ + H₂O

φ-H + H₂SO₄ → φ-SO₃H + H₂O

φ-H + Br₂ + Fe → φ-Br + HBr + Fe

Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:

φ-H + RCl + AlCl₃ → φ-R + HCl + AlCl₃

Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.